W 1625 była nieudana wyprawa karna przeciwko wyspie Ternate. Wrócił we wrześniu 1626, po śmierci Schapenhama, jak wiceadmirał (w służbie holenderskiej kompanii handlowej Verenigde Oostindische Compagnie) floty przyprawowej, wycenianej wobec tego na naokoło 5 milionów guldenów holenderskich (blisko 2 miliony talarów), także z tego powodu zmuszonej do opłynięcia całego globu ziemskiego. W 1628 był kapitanem flagowego okrętu admirała Pieta Heyna, podczas gdy ten przechwycił hiszpańską flotę pełną skarbów do wnętrza pobliżu Kuby. Poza premią De With został uwieńczony kwotą wokół 500 guldenów, z której nie był zbytnio zadowolony, przypisując sobie kluczową rolę w środku przechwyceniu floty hiszpańskiej. W roku 1629 pięć holenderskich admiralicji odmówiło Heynowi powiększenia jego sztabu o specjalnych oficerów do spraw taktycznych, zaś na taką funkcję Heyn chciał mianować zwłaszcza De Witha. Rozczarowany takim obrotem sprawy De With porzucił służbę do wnętrza marynarce wojennej tak aby zatrzymać się komodorem Grote Visserij, lub administracyjnego ciała kontrolującego plus chroniącego militarnie flotę śledziową. Dowódcą okrętu flagowego Heyna do wnętrza obszar De Witha został Maarten Tromp. W 1635 De With na treściwie wrócił do marynarki wojennej, przecież niebawem znów ją opuścił po kłótni z admirałem-porucznikiem Philipsem van Dorpem.
W wojnie osiemdziesięcioletniej z Hiszpanią De Width walczył wewnątrz bitwie wobec Downs (1639), stając się wewnątrz roku 1637 wiceadmirałem Holandii plus zachodniej Fryzji, do wnętrza czasie, podczas gdy wysokiej rangi oficerowie, oraz wśród nich Van Dorp, zostali zastąpieni z powodu swojej niekompetencji. Pomimo awansu De With był wciąż niezadowolony, albowiem liczył na naczelne komenda powyżej całą flotą. Stanowisko to powierzono lecz Trompowi. Popularność Trompa była przyczyną zazdrości De Witha, w szczególności po zniszczeniu hiszpańskiej floty poniżej Downs. W tej samej bitwie stworzył sobie wroga z wiceadmirała Johana Evertsena, jak oskarżył go o tchórzostwo plus chciwość.