W roku 1640 De With stanął zanim sądem po tym, jako wrócił do Hellevoetsluis sam, jak jego armada została rozproszona wskroś sztorm. Sądowi przewodniczył Maarten Tromp. Chociaż został uniewinniony, puder nieodparte wrażenie, że Tromp usiłował przekonywać na świadków w środku procedura na rzecz niego niekorzystny. Dwukrotnie, w środku roku 1644 dodatkowo 1645, De With przeprowadzając ogromne konwoje statków handlowych - zbytnio drugim w sumie było ich aż 702 - sforsował Sund w przeciwieństwie Duńczykom, którzy próbowali wymyślić wysokie cła przewozowe. W roku 1647 De With wysłany został ze słabo wyposażoną flotą do zaatakowanej na wskroś Portugalczyków kolonii holenderskiej wewnątrz Brazylii. Odmówił współpracy z gubernatorem kolonii oraz po wielu miesiącach walk, w ciągu których flotylla jego uległa licznym uszkodzeniom niemożliwym do naprawienia z powodu niedostatecznego zaopatrzenia. W takim wypadku naprzeciw rozkazom wewnątrz listopadzie 1649 wrócił do Holandii z dwoma zdolnymi do dalekiej żeglugi okrętami. Zaraz po powrocie udał się do Stanów Generalnych (Staten-Generaal) aby poskarżyć się na politykę prowadzoną wewnątrz holenderskiej kolonii w środku Brazylii, lecz został aresztowany. Oskarżono go o niesubordynację plus dezercję, i sam jeden świadectwo oskarżenia składał się aż z 259 punktów. Omal nie został zmuszony na ścięcie głowy, oraz od czasu śmierci uratowała go zdecydowana wkroczenie stanów Holandii dodatkowo Zachodniej Fryzji (Staten van Holland en Westfriesland), które uważały, że ostatkiem sił im przysługuje system prawny skazywania swoich admirałów na karę śmierci. W lutym 1651 większość punktów oskarżenia została wycofana, natomiast wyrok została zredukowana do odebrania wypłaconej pensji. We wrześniu 1651 roku De With znów był do wnętrza służbie oraz zajmował się przeprowadzanie konwojów.