W pierwszej wojnie angielsko-holendreskiej jak Maarten Tromp popadł do wnętrza niełaskę wobec Stanów Generalnych De With dowodził flotą holenderską w środku bitwie przy Kentish Knock. Porażka do wnętrza bitwie podłamała jego odwaga - przechorował do wnętrza domu wiele miesięcy. W tym czasie doszło do bitew poniżej Dungeness i wobec Plymouth, do wnętrza których załamanego De Witha zastępował Maarten Tromp. Dnia 8 maja 1653 Tromp oficjalnie został naczelnym wodzem całej floty plus z kolei De With walczył w charakterze jego zastępca. Wziął wkład do wnętrza bitwie przy Gabbard plus w środku bitwie poniżej Scheveningen, wewnątrz której zginął Maarten Tromp. Od 14 sierpnia do 22 września 1653 De With był tymczasowo naczelnym wodzem. Odmówiono mu toż oficjalnego naczelnego dowództwa ze względu na jego skomplikowany styl - zamiast niego naczelnym wodzem został Admirał-Porucznik Jacob van Wassenaer Obdam.